Везде

RAS Chemistry & Material ScienceНефтехимия Petroleum Chemistry

  • ISSN (Print) 0028-2421
  • ISSN (Online) 3034-5626

КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ НЕФТЯНЫХ МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ В ПРОЦЕССАХ ОКИСЛЕНИЯ АЛКЕНОВ И СПИРТОВ

You can
PII
S30345626S0028242125030016-1
DOI
10.7868/S3034562625030016
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Damir I. Tazeev
  • Affiliation: Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова — обособленное структурное подразделение ФГБУ науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
N.A. Mironov
  • Affiliation: Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова — обособленное структурное подразделение ФГБУ науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
D.V. Milordov
  • Affiliation: Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова — обособленное структурное подразделение ФГБУ науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
Elvira G. Tazeeva
  • Affiliation: Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова — обособленное структурное подразделение ФГБУ науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
Svetlana G. Yakubova
  • Affiliation: Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова — обособленное структурное подразделение ФГБУ науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
Makhmut R. Yakubov
  • Affiliation: Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова — обособленное структурное подразделение ФГБУ науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
Volume/ Edition
Volume 65 / Issue number 3
Pages
173-181
Abstract
Впервые получены спектрально чистые деметаллированные порфирины непосредственно из асфальтенов нефти. Из них синтезированы комплексы с различными металлами: кобальтом, никелем, медью, цинком с выходами 93–97% и охарактеризованы методами УФ-видимой спектроскопии, времяпролетной масс-спектрометрии с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией (МАЛДИ), ИК-спектроскопии. Показана возможность использования металлокомплексов, полученных из нефтяных порфиринов, в реакциях каталитического эпоксидирования алкенов и окисления спиртов. В присутствии нефтяных порфиринов кобальта происходит 100%-ная конверсия циклогексена и 1-октена с образованием 1,2-эпоксициклогексана и 1,2-эпоксиоктана соответственно, а окисление бензилового и бутилового спиртов протекает с конверсией >90 и 86% с образованием бензальдегида и бутановой кислоты соответственно. Нефтяные порфирины меди, никеля и цинка не проявили каталитическую активность в этих процессах.
Keywords
Date of publication
02.07.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
34

References

  1. 1. Che C.M., Huang J.S. Metalloporphyrin-based oxidation systems: From biomimetic reactions to application in organic synthesis // Chem. Commun. 2009. № 27. P. 3996–4015. https://doi.org/10.1039/b901221d
  2. 2. Hu X., Huang Z., Gu G., Wang L., Chen B. Heterogeneous catalysis of the air oxidation of thiols by the cobalt porphyrin intercalated into a phosphatoantimonic acid host // J. Mol. Catal. A: Chem. 1998. V. 132, № 2–3. P. 171–179. https://doi.org/10.1016/S1381-1169 (97)00240-9
  3. 3. Hassanein M., Gerges S., Abdo M., El-Khalafy S. Catalytic activity and stability of anionic and cationic water soluble cobalt(II) tetraaryliporphyrin complexes in the oxidation of 2-mercaptoethanol by molecular oxygen // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. V. 240, № 1–2. P. 22–26. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.05.043
  4. 4. Ehsani M.R., Safadoor A.R., Avazzadeh R., Barkhordari A. Kinetic study of ethyl mercaptan oxidation in presence of Merox catalyst // Iran. J. Chem. Chem. Eng. 2013. V. 32. P. 71–80.
  5. 5. Payamifar S., Abdouss M., Poursatnar Marjani A. An overview of porphyrin-based catalysts for sulfide oxidation reactions // Polyhedron. 2025. V. 269. ID 117389. https://doi.org/10.1016/j.poly.2025.117389
  6. 6. Raveena R., Bajaj A., Tripathi A., Kumar P. Recent catalytic applications of porphyrin and phthalocyanine-based nanomaterials in organic transformations // SynOpen. 2025. V. 9, № 2. P. 138–156. https://doi.org/10.1055/a-2541-6382
  7. 7. Tagliatesta P., Floris B., and Galloni P. Recent developments in the formation of carbon-carbon bond reactions catalyzed by metalloporphyrins // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2003. V. 7, № 5. P. 351–356. https://doi.org/10.1142/S1088424603000458
  8. 8. Estrada-Montano A.S., Gomez-Benitez V., Camacho-Davila A., Rivera E., Morales-Morales D., Zaragoza-Galan G. Metalloporphyrins: Ideal catalysts for olefin epoxidations // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2022. V. 26, № 12. P. 821–836. https://doi.org/10.1142/s1088424622300051
  9. 9. Che C.M., Lo V.K.Y., Zhou C.Y., Huang J.S. Selective functionalisation of saturated C–H bonds with metalloporphyrin catalysts // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 1950–1975. https://doi.org/10.1039/c0cs00142b
  10. 10. Costas M. Selective C–H-oxidation catalysed by metalloporphyrins // Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255, № 23–24. P. 2912–2932. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2011.06.026
  11. 11. Le Maux P., Srour H.F., Simonneaux G. Enantioselective water-soluble iron-porphyrin-catalysed epoxidation with aqueous hydrogen peroxide and hydroxylation with iodobenzene diacetate // Tetrahedron. 2012. V. 68, № 29. P. 5824–5828. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.05.014
  12. 12. Haber J., Matachowski L., Pamin K., Polkowicz J. The effect of peripheral substituents in metalloporphyrins on their catalytic activity in Lyons system // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198, № 1–2. P. 215–221. https://doi.org/10.1016/S1381-1169 (02)00688-X
  13. 13. Guo C.C., Liu X.Q., Liu Q., Liu Y., Chu M.F., Lin W.Y. First industrial-scale biomimetic oxidation of hydrocarbon with air over metalloporphyrins as cytochrome P-450 monooxygenase model and its mechanistic studies // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2009. V. 13, № 12. P. 1250–1254. https://doi.org/10.1142/S1088424609001613
  14. 14. Nakagaki S., Ferreira G.K.B., Ucoski G.M., de Freitas Castro K.A.D. Chemical reactions catalysed by metalloporphyrin-based metal-organic frameworks // Molecules. 2013. V. 18, № 6. P. 7279–7308. https://doi.org/10.3390/molecules18067279
  15. 15. Barona-Castano J.C., Carmona-Vargas C.C., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. Porphyrins as catalysts in scalable organic reactions // Molecules. 2016. V. 21, № 3. ID 310. https://doi.org/10.3390/molecules21030310
  16. 16. Zhang J.L., Che C.M. Soluble polymer-supported ruthenium porphyrin catalysts for epoxidation, cyclopropanation, and aziridination of alkenes // Org. Lett. 2002. V. 4, № 11. P. 1911–1914. https://doi.org/10.1021/o00259138
  17. 17. Yu X.Q., Huang J.S., Yu W.Y., Che C.M. Polymer-supported ruthenium porphyrins: versatile and robust epoxidation catalysts with unusual selectivity // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122, № 22. P. 5337–5342. https://doi.org/10.1021/ja000461k
  18. 18. Zhang J.L., Zhou H.B., Huang J.S., Che C.M. Dendritic ruthenium porphyrins: A new class of highly selective catalysts for alkene epoxidation and cyclopropanation // Chem. Eur. J. 2002. V. 8, № 7. P. 1554–1562. https://doi.org/10.1002/1521-3765 (20020402) 8:71554::AID–CHEM15543.0.CO;2-R
  19. 19. Zhang J.L., Che C.M. Dichlororuthenium (IV) complex of meso-tetrakis (2,6-dichlorophenyl)porphyrin: active and robust catalyst for highly selective oxidation of arenes, unsaturated steroids, and electron-deficient alkenes by using 2,6-dichloropyridine N-oxide // Chem. Eur. J. 2005. V. 11, № 13. P. 3899–3914. https://doi.org/10.1002/chem.200401008
  20. 20. Nam W., Oh S., Sun Y.J., Kim J., Kim W., Woo S.K., Shin W. Factors affecting the catalytic epoxidation of olefins by iron porphyrin complexes and HO in protic solvents // J. Org. Chem. 2003. V. 68, № 20. P. 7903–7906. https://doi.org/10.1021/jo034493c
  21. 21. Collman J., Zhang X., Lee V., Ulfelman E., Brauman J. Regioselective and enantioselective epoxidation catalysed by metalloporphyrins // Science. 1993. V. 261, № 5127. P. 1404–1411. https://doi.org/10.1126/science.8367724
  22. 22. Groves J.T., Myers R.S. Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105, № 18. P. 5791–5796. https://doi.org/10.1021/ja00356a016
  23. 23. Rose E., Andrioletti B., Zrig S., Quelquejeu-Ehieve M. Enantioselective epoxidation of olefins with chiral metalloporphyrin catalysts // Chem. Soc. Rev. 2005. V. 34. P. 573–583. https://doi.org/10.1039/b405679p
  24. 24. Stephenson N.A., Bell A.T. Mechanistic insights into iron porphyrin-catalysed olefin epoxidation by hydrogen peroxide: Factors controlling activity and selectivity // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 275, № 1–2. P. 54–62. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2007.05.005
  25. 25. Cunningham I.D., Danks T.N., Hay J.N., Hamerton I., Gunathilagan S. Evidence for parallel destructive, and competitive epoxidation and dismutation pathways in metalloporphyrin-catalysed alkene oxidation by hydrogen peroxide // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 6847–6853. https://doi.org/10.1016/S0040-4020 (01)00639-1
  26. 26. Mironov N.A., Milordov D.V., Abilova G.R., Yakubova S.G., Yakubov M.R. Methods for studying petroleum porphyrins (review) // Petrol. Chemistry. 2019. V. 59, № 10. P. 1077–1091. https://doi.org/10.1134/S096554419100074
  27. 27. Zhao X., Xu C., Shi Q. Porphyrins in Heavy Petroleum: A Review. In: Structure and modeling of complex petroleum mixtures, Structure and Bonding, Xu C., Shi Q. (Eds.). ISSN 0081-5993. Springer, Cham., 2015. P. 39–70. https://doi.org/10.1007/430_2015_189
  28. 28. McKay Rytting B., Singh I.D., Kilpatrick P.K., Harper M.R., Mennito A.S., Zhang Y. Ultrahigh-purity vanadyl petroporphyrins // Energy Fuels. 2018. V. 32, № 5. P. 5711–5724. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.7003358
  29. 29. Tazeev D., Musin L., Mironov N., Milordov D., Tazeeva E., Yakubova S., Yakubov M. Complexes of transition metals with petroleum porphyrin ligands: preparation and evaluation of catalytic ability // Catalysts. 2021. V. 11, № 12. ID 1506. https://doi.org/10.3390/catall1121506
  30. 30. Milordov D.V., Usmanova G.Sh., Yakubov M.R., Yakubova S.G., Romanov G.V. Comparative analysis of extractive methods of porphyrin separation from heavy oil asphaltenes // Chem. Technol. Fuels Oils. 2013. V. 49, № 3. P. 232–238. https://doi.org/10.1007/s10553-013-0435-7
  31. 31. Yakubov M.R., Milordov D.V., Yakubova S.G., Borissov D.N., Gryaznov P.I., Usmanova G. Sh. Sulfuric acid assisted extraction and fractionation of porphyrins from heavy petroleum residuals with a high content of vanadium and nickel // Petrol. Sci. Technol. 2015. V. 33, № 9. P. 992–998. https://doi.org/10.1080/10916466.2015.1030078
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library